Механохимическое фторирование напроксена и его солей реагентом F-TEDA-BF4

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено механохимическое фторирование напроксена и его солей (Li, Na и K) бис(тетрафторборатом) 1-хлорметил-4-фтор-1,4-диазониабицикло[2.2.2]октана (Selectfluor™, F-TEDA-BF4). Реакция напроксена с избытком Selectfluor дает 2-(5,5-дифтор-6-оксо-5,6-дигидронафталин-2-ил)пропионовую кислоту с высоким выходом. Использование небольшого количества Al2O3, SiO2, M2CO3 (M = Na, K, Rb, Cs), ионных жидкостей (ИЖ), краун-эфиров и N-оснований увеличивает скорость реакции напроксена с Selectfluor и долю продукта монофторирования по сравнению с продуктом дифторирования.

Об авторах

Г. И. Бородкин

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова» СО РАН

Email: gibor@nioch.nsc.ru

И. Р. Еланов

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова» СО РАН

В. Г. Шубин

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова» СО РАН

Список литературы

  1. Ilyas S., Jilani K., Sikandar M., Siddiq S., Riaz M., Naveed A., Bibi I., Nawaz H., Irfan M., Asghar A. Dose Response Inter. J. 2020, 18, 1-6. doi: 10.1177/1559325819899259
  2. Saji R.S., Prasana J.C., Muthu S., George J., Kuruvilla T.K., Raajaraman B.R. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2020, 226, 117614. doi: 10.1016/j.saa.2019.117614
  3. Mohammed A., Yarla N.S., Madka V., Rao C.V. Int. J. Mol. Sci. 2018, 19, 2332-2349. doi: 10.3390/ijms19082332
  4. Hui D.S., Lee N., Chan P.K., Beigel J.H. Antivir. Res. 2018, 150, 202-216. doi: 10.1016/j.antiviral.2018.01.002
  5. Lejal N., Tarus B., Bouguyon E., Chenavas S., Bertho N., Delmas B., Ruigrok R.W.H., Primo C.D., Slama-Schwok A. Antimicrob. Agents Chemother. 2013, 57, 2231-2242. doi: 10.1128/AAC.02335-12
  6. Yerien D.E., Bonesi S, Postigo A. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8398-8427. doi: 10.1039/c6ob00764c
  7. Zaikin P.A., Borodkin G.I. Late-Stage Fluorination of Bioactive Molecules and Biologically-Relevant Substrates. Ed. A. Postigo. Amsterdam: Elsevier. 2019, 105-135.
  8. Gillis E.P., Eastman K.J., Hill M.D., Donnelly D.J., Meanwell N.A. J. Med. Chem. 2015, 58, 8315-8359. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00258
  9. Alvarez F.S. Пат. 3637767A (1972). США
  10. Schlosser M., Michel D., Guo Z.-w., Sih C.J. Tetrahedron. 1996, 52, 8257-8262. doi: 10.1016/0040-4020(96)00411-5
  11. Goj O., Kotila S., Haufe G. Tetrahedron. 1996, 52, 12761-12774. doi: 10.1016/0040-4020(96)00758-2
  12. Fujisawa H.,Fujiwara T., Takeuchi Y., Omata K. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 524-528. doi: 10.1248/cpb.53.524
  13. Borodkin G.I., Elanov I.R., Gatilov Yu.V., Shubin V.G. J. Fluor. Chem. 2019, 228, 109412. doi: 10.1016/j.jfluchem.2019.109412
  14. Tan D., Friščić T. Eur. J. Org. Chem. 2018, 18-33. doi: 10.1002/ejoc.201700961
  15. Бородкин Г.И., Шубин В.Г. ЖОрХ. 2021, 57, 1209-1242.
  16. Borodkin G.I., Shubin V.G. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1369-1397. doi: 10.1134/S1070428021090013
  17. Zaikin P.A., Dyan Ok Ton, Elanov I.R., Borodkin G.I. Molecules. 2021, 26, 5756. doi: 10.3390/molecules26195756
  18. Gomollón-Bel F. Chem. Int. 2019, 41, 12-17. doi: 10.1515/ci-2019-0203
  19. Ionic Liquids in Synthesis. Eds. P. Wasserscheid, T. Welton. Weinheim: Wiley, 2008. doi: 10.1002/9783527621194
  20. Sandhu S., Sandhu J.S. Green Chem. Lett. Rev. 2011, 4, 289-310. doi: 10.1080/17518253.2011.572294
  21. Maton C., Vos N.D., Stevens C.V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5963-5977. doi: 10.1039/c3cs60071h
  22. Бородкин Г.И., Шубин В.Г. ЖОрХ. 2006, 42, 1761-1783.
  23. Borodkin G.I., Shubin V.G. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1745-1770. doi: 10.1134/S1070428006120013
  24. Laali K.K., Borodkin G.I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002, 953-957. doi: 10.1039/b111725d
  25. Heravi M.R.P. J. Fluor. Chem. 2008, 129, 217-221. doi: 10.1016/j.jfluchem.2007.11.006
  26. Pavlinac J., Zupan M., Laali K.K., Stavber S. Tetrahedron. 2009, 65, 5625-5662. doi: 10.1016/j.tet.2009.04.092
  27. Bogautdinov R.P., Fidarov A.F., Morozkina S.N., Zolotarev A.A., Starova G.L., Selivanov S.I., Shavva A.G. J. Fluor. Chem. 2014, 168, 218-222. doi: 10.1016/j.jfluchem.2014.09.030
  28. Laali K.K. Arkivoc. 2016, i, 50-171. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.490
  29. Gu Q., Vessally E. RSC Adv. 2020, 10, 6756-16768. doi: 10.1039/D0RA00324G
  30. Timofeeva D.S., Ofial A.R., Mayr H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 11474-11486. doi: 10.1021/jacs.8b07147
  31. Zaikin P.A., Dyan Ok Ton, Evtushok D.V., Usoltsev A.N., Borodkin G.I., Karpova E.V., Shubin V.G. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2469-2474. doi: 10.1002/ejoc.201700179

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023