Синтез новых имидазолидин-2-онов в результате реакции 1-(2,2-диметоксиэтил)мочевин с C-нуклеофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Кислотно-катализируемая реакция 1-(2,2-диметоксиэтил)мочевин с ароматическими и гетероциклическими нуклеофилами приводит к образованию новых имидазолидин-2-онов. Предложенный метод позволяет достаточно легко вводить необходимую фармакофорную группу в положение 4 имидазолидинового цикла.

Об авторах

А. В Смолобочкин

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

Email: smolobochkin@iopc.ru

Е. А Кузнецова

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

А. С Газизов

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

А. Р Бурилов

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

М. А Пудовик

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»

Список литературы

  1. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257. doi: 10.1021/jm501100b
  2. Casnati A., Motti E., Mancuso R., Gabriele B., Della Ca' N. // Catalysts. 2019. Vol. 9. P. 28. doi: 10.3390/catal9010028
  3. Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Синяшин О.Г. // Усп. хим. 2021. Т. 90. С. 395
  4. Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Sinyashin O.G. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 395. doi: 10.1070/RCR4988
  5. Fu K.P., Neu H.C. // Antimicrob. Agents Chemother. 1978. Vol. 13. P. 930. doi: 10.1128/AAC.13.6.930
  6. Drusano G.L., Schimpff S.C., Hewitt W.L. // Clin. Infect. Diseases. 1984. Vol. 6. P. 13. doi: 10.1093/clinids/6.1.13
  7. Yamamoto D., Takai S., Jin D., Inagaki S., Tanaka K., Miyazaki M. // J. Mol. Cell. Cardiol. 2007. Vol. 43. P. 670. doi: 10.1016/j.yjmcc.2007.08.002
  8. Lewis R., Bagnall A.-M., Leitner M. // Cochrane Database of Systematic Reviews. 2005. N 3. P. 1. doi: 10.1002/14651858.CD001715.pub2
  9. Lee K.-C., Venkateswararao E., Sharma V.K., Jung S.-H. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 80. P. 439. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.048
  10. Lei H., Jiang N., Miao X., Xing L., Guo M., Liu Y., Xu H., Gong P., Zuo D., Zhai X. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 171. P. 297. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.03.038
  11. Gagné-Boulet M., Bouzriba C., Chavez Alvarez A.C., Fortin S. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1259. P. 132691. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132691
  12. Robert J.-M.H., Sabourin C., Alvarez N., Robert-Piessard S., Le Baut G., Le Pape P. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. P. 711. doi: 10.1016/S0223-5234(03)00119-3
  13. Alvarez N., Robledo S., Velez I.D., Robert J.M., Le Baut G., Le Pape P. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002. Vol. 17. P. 443. doi: 10.1080/1475636021000005749
  14. Ammar A.Y., El-Sharief M.A.M.Sh., Ghorab M.M., Mohamed A.Y., Ragab A., Abbas Y.S. // Curr. Org. Synth. 2016. Vol. 13. P. 466. doi: 10.2174/1570179412666150817221755
  15. Gupta M., Ojha M., Yadav D., Pant S., Yadav R. // ACS Chem. Neurosci. 2020. Vol. 11. P. 2849. doi: 10.1021/acschemneuro.0c00403
  16. Kazmierski W.M., Furfine E., Gray-Nunez Y., Spaltenstein A., Wright L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 5685. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.08.038
  17. Goodacre C.J., Bromidge S.M., Clapham D., King F.D., Lovell P.J., Allen M., Campbell L.P., Holland V., Riley G.J., Starr K.R., Trail B.K., Wood M.D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 4989. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.08.004
  18. Rotstein D.M., Gabriel S.D., Manser N., Filonova L., Padilla F., Sankuratri S., Ji C., DeRosier A., Dioszegi M., Heilek G., Jekle A., Weller P., Berry P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 3219. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.077
  19. Li J., Sun Y., Chen Z., Su W. // Synth. Commun. 2010. Vol. 40. P. 3669. doi: 10.1080/00397910903531615
  20. Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 602. doi: 10.3390/molecules28020602
  21. Hopkins B.A., Wolfe J.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. Vol. 51. P. 9886. doi: 10.1002/anie.201205233
  22. Casnati A., Perrone A., Mazzeo P.P., Bacchi A., Mancuso R., Gabriele B., Maggi R., Maestri G., Motti E., Stirling A., Della Ca' N. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 3477. doi: 10.1021/acs.joc.9b00064
  23. Sutherell C.L., Thompson S., Scott R.T.W., Hamilton A.D. // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. P. 9834. doi: 10.1039/c2cc34791a
  24. Gazizov A.S., Smolobochkin A.V., Kuznetsova E.A., Abdullaeva D.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Voloshina A.D., Syakaev V.V., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Voronina J.K. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 4432. doi: 10.3390/molecules26154432
  25. Bosebabu B., Cheruku S.P., Chamallamudi M.R., Nampoothiri M., Shenoy R.R., Nandakumar K., Parihar V.K., Kumar N. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. P. 988. doi: 10.2174/1389557520666200313120419
  26. Sucipto H., Wenzel S.C., Müller R. // ChemBioChem. 2013. Vol. 14. P. 1581. doi: 10.1002/cbic.201300289
  27. de Macedo M.B., Kimmel R., Urankar D., Gazvoda M., Peixoto A., Cools F., Torfs E., Verschaeve L., Lima E.S., Lyčka A., Milićević D., Klásek A., Cos P., Kafka S., Košmrlj J., Cappoen D. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 91. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.061

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023