Reactions of Pyrimidine-2-sulfenyl Chloride with Alkylvinyl and Allyl Ethers

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The regioselective synthesis of novel thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in 52–92% yields was developed based on the reaction of pyrimidine-2-sulfenyl chloride with unsaturated ethers. The reaction with allylic and vinylic ethers proceed regioselectively, but with the opposite regiochemistry. The reaction with allylic ethers lead to 2-substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives whereas 3-organyloxy derivatives are formed in the reaction with vinylic ethers.

Авторлар туралы

R. Ishigeev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0843-4818
Ресей, Irkutsk, 664033

S. Amosova

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2874-3725
Ресей, Irkutsk, 664033

V. Potapov

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-3151-6726
Ресей, Irkutsk, 664033

Әдебиет тізімі

  1. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. 407 c.
  2. Sharma P.K., Amin A., Kumar M. // Open Med. Chem. J. 2020. Vol. 14. P. 49. doi: 10.2174/1874104502014010049
  3. Chhabria M.T., Patel S., Modi P., Brahmkshatriya P.S. // Curr. Top. Med. Chem. 2016. Vol. 16. P. 2841. doi 10.2174/ 1568026616666160506130731
  4. Nagaraju A., Ramulu B.J., Shukla G., Srivastava A., Verma G.K., Raghuanshi K., Singh M.S. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 3422. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.087
  5. Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
  6. Maji P.K. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. N 20. P. 2204. doi: 10.2174/1385272823666191019111627
  7. Nazir M.S., Aslam S., Ahmad M., Zahoor A.F. // Synth. Commun. 2023. Vol. 53. P. 1173. doi 10.1080/ 00397911.2023.2212096
  8. Shelke A.V., Bhong B.Y., Karade N.N. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 600. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.098
  9. Abu-Hashem A.A., Youssef M.M., Hussein H.A.R. // J. Chin. Chem. Soc. 2011. Vol. 58. P. 41. doi: 10.1002/jccs.201190056.
  10. Mohamed A.M., Amr A.E., Alsharari M.A., Al-Qalawi H.R.M., Germoush M.O., Al-Omar M.A. // Am. J. Biochem. Biotech. 2011. Vol. 7. P. 43. doi: 10.3844/ajbbsp.2011.43.54
  11. Lin R., Johnson S.G., Connolly P.J., Wetter S.K., Binnun E., Hughes T.V., Murray W.V., Pandey N.B., Moreno-Mazza S.J., Adams M., Fuentes-Pesquera A.R., Middleton S.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 2333. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.067
  12. Flefel E.E., Salama M.A., El-Shahat M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2007. Vol. 182. P. 1739. doi: 10.1080/10426500701313912.
  13. Hassan G.S., El-Messery S.M., Abbas A. // Bioorg. Chem. 2017. Vol. 74. P. 41. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.07.008
  14. Mohamed S., Flefel E.M., Amr A.E-G.E., Abd El-Shafy D.N. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 1494. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.12.057
  15. Varano F., Catarzi D., Vincenzi F., Betti M., Falsini M., Ravani A., Borea P.A., Colotta V., Varani K. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59. P. 10564. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01068
  16. Bekhit A.A., Fahmy H.T., Rostom S.A., Baraka A.M. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. P. 27. doi: 10.1016/S0223-5234(02)00009-0
  17. Abdel-Mohsen S.A. // J. Chin. Chem. Soc. 2003. Vol. 50. P. 1085. doi: 10.1002/jccs.200300154
  18. Behalo M.S. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 1391. doi: 10.1002/jhet.3174
  19. Борисов А.В., Бельский В.К., Гончарова Т.В., Борисова Г.Н., Османов В.К., Мацулевич Ж.В., Фролова Н.Г., Савина Е.Д. // ХГС. 2005. Т. 41. С. 893; Borisov A.V., Belskii V.K., Goncharova T.V., Borisova G.N., Osmanov V.K., Matsulevich Zh.V., Frolova N.G., Savina E.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. P. 771. doi: 10.1007/s10593-005-0219-z
  20. Nemr M.T., Teleb M., AboulMagd A.M., El-Naggar M.E., Gouda N., Abdel-Ghany A.A., Elshaier Y.A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1272. 134216. doi 10.1016/ j.molstruc.2022.134216
  21. Борисов А.В., Османов В.К., Соколов И.Г., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. // ХГС. 2006. № 2. C. 303; Borisov A.V., Osmanov V.K., Sokolov I.G., Borisova G.N., Matsulevich Zh.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2006. Vol. 42. N 2. P. 272. doi: 10.1007/s10593-006-0081-7
  22. Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
  23. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
  24. Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
  25. Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Suppl. 1. P. S87. doi: 10.1134/S1070363223140360
  26. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
  27. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Belovezhets L.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. P. 8532. doi: 10.3390/app11188532
  28. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Belovezhets L.A., Amosova S.V. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 5579. doi: 10.3390/molecules26185579
  29. Abu-Yousef I.A., Harpp D.N. // Sulfur Rep. 2003. Vol. 24. N 3. P. 255. doi: 10.1080/01961770308047977
  30. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 104

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2024