Полимерсодержащие катализаторы в селективном гидрировании левулиновой кислоты и фурфурола (обзор)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Гидрирование фурфурола и левулиновой кислоты — это сложный многостадийный процесс, протекающий с образованием большого числа продуктов. Разработка эффективных каталитических систем селективного гидрирования левулиновой кислоты и фурфурола имеет большое практическое значение, поскольку продукты этих превращений — фурфуриловый спирт и γ-валеролактон — являются востребованным сырьем для получения смол, растворителей, пластмасс, клеев, ингибиторов коррозии, полимеров и др. В обзоре обобщены сведения об использовании гетерогенных катализаторов на основе органических полимерных носителей в селективном гидрировании фурфурола и левулиновой кислоты в фурфуриловый спирт и γ-валеролактон соответственно. При проведении процесса селективного гидрирования фурфурола и левулиновой кислоты в условиях повышенного давления водорода используются пористые полимеры с развитой поверхностью, которые могут быть модифицированы функциональными группами для оптимизации кислотных свойств и эффективного закрепления активного металла. В трансферном гидрировании с наибольшей эффективностью применяются полимерные катализаторы, в состав которых входят кислородсодержащие хелатирующие функциональные группы, решающее влияние на активность катализатора оказывает соотношение и сила кислотных центров полимерной матрицы. Использование органических полимеров в качестве носителей для гетерогенных катализаторов гидрирования фурфурола и левулиновой кислоты имеет значительные перспективы развития, обусловленные широкими возможностями получения материалов нужной пористости и модифицирования поверхности путем применения различных исходных соединений и подходов к синтезу, что позволяет создавать на их основе катализаторы, устойчивые к дезактивации и отличающиеся высокой активностью и селективностью по отношению к целевому продукту гидрирования. Основной проблемой разработки новых полимерных каталитических систем является сложность синтеза полимерных подложек. С этой точки зрения заметным потенциалом обладают природные полимеры (гуминовые кислоты, лигнин), получаемые из возобновляемых природных источников.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Мария Владимировна Теренина

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4336-9786

к.х.н., химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Юлия Сергеевна Кардашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082

к.х.н., химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Даниил Васильевич Соколов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0009-0001-8414-4751

химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Наталья Александровна Синикова

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7196-0082

к.х.н., химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Андрей Васильевич Хорошутин

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5161-1221

к.х.н., химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Андрей Максимович Дубиняк

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0009-0002-2994-4243

химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Леонид Андреевич Куликов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7665-5404

к.х.н., химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Эдуард Аветисович Караханов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: atesller@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-4727-954X

д.х.н., химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Список литературы

  1. Klass D. L. Chapter 1. Energy consumption, reserves, depletion, and environmental issues // Biomass for renewable energy, fuels, and chemicals. 1998. P. 1–27. https://doi.org/10.1016/B978-012410950-6/50003-9
  2. Варфоломеев С. Д., Моисеев И. И., Мясоедов Б. Ф. Энергоносители из возобновляемого сырья. Химические аспекты // Вестн. РАН. 2009. Т. 79. № 7. C. 595–604. https://www.elibrary.ru/kptvfj [Varfolomeev S. D., Moiseev I. I., Myasoedov B. F. Energy carriers from renewable raw materials: Chemical aspects // Herald of RAS. 2009. V. 79. N 7. P. 595–604. https://www.elibrary.ru/MWVGFX ].
  3. Тарабанько В. Е., Черняк М. Ю., Симакова И. Л., Кайгородов К. Л., Безбородов Ю. Н., Орловская Н. Ф. Антидетонационные свойства производных фурфурола // ЖПХ. 2015. Т. 88. № 11. С. 1563–1567. https://www.elibrary.ru/guxkpw [Tarabanko V. E., Chernyak M. Yu., Simakova I. L., Kaigorodov K. L., Bezborodov Yu. N., Orlovskaya N. F. Antiknock properties of furfural derivatives // Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. N 1. P. 1778−1782. https://doi.org/10.1134/S10704272150110063 ].
  4. Shomal R., Zheng Y. Development of processes and catalysts for biomass to hydrocarbons at moderate conditions: A comprehensive review // Nanomaterials. 2023. V. 13. N 21. ID 2845. https://doi.org/10.3390/nano13212845
  5. Werpy T., Petersen G. Top value added chemicals from biomass: Volume I — Results of screening for potential candidates from sugars and synthesis gas //National Renewable Energy Lab.(NREL). Golden. CO (United States). 2004. https://www.nrel.gov/docs/fy04osti/35523.pdf
  6. Mika L. T., Cséfalvay E., Németh Á. Catalytic conversion of carbohydrates to initial platform chemicals: Chemistry and sustainability // Chem. Rev. 2018. V. 118. N 2. P. 505–613. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00395
  7. Racha A., Samanta C., Sreekantan S., Marimuthu B. Review on catalytic hydrogenation of biomass-derived furfural to furfuryl alcohol: Recent advances and future trends // Energy Fuels. 2023. V. 37. N 16. P. 11475–11496. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.3c01174
  8. Mariscal R., Maireles-Torres P., Ojeda M., Sádaba I., López Granados M. Furfural: A renewable and versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels // Energy Environ. Sci. 2016. V. 9. N 4. P. 1144–1189. https://doi.org/10.1039/C5EE02666K
  9. Khalid M., Granollers Mesa M., Scapens D., Osatiashtiani A. Advances in sustainable γ-valerolactone (GVL) production via catalytic transfer hydrogenation of levulinic acid and its esters // ACS Sustain. Chem. Eng. 2024. V. 12. N 45. P. 16494–16517. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.4c05812
  10. Misono M. Chapter 1. Basis of heterogeneous catalysis // Stud. Surf. Sci. Catal. 2013. P. 1–23. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-53833-8.00001-6
  11. Wang Y., Zhao D., Rodríguez-Padrón D., Len C. Recent advances in catalytic hydrogenation of furfural // Catalysts. 2019. V. 9. N 10. ID 796. https://doi.org/10.3390/catal9100796
  12. Wright W. R. H., Palkovits R. Development of heterogeneous catalysts for the conversion of levulinic acid to γ-valerolactone // ChemSusChem. 2012. V. 5. N 9. P. 1657–1667. https://doi.org/10.1002/cssc.201200111
  13. Yu Z., Lu X., Bai H., Xiong J., Feng W., Ji N. Effects of solid acid supports on the bifunctional catalysis of levulinic acid to γ-valerolactone: Catalytic activity and stability // Chem. An Asian J. 2020. V. 15. N 8. P. 1182–1201. https://doi.org/10.1002/asia.202000006
  14. Kaur P., Hupp J. T., Nguyen S. T. Porous organic polymers in catalysis: Opportunities and challenges // ACS Catal. 2011. V. 1. N 7. P. 819–835. https://doi.org/10.1021/cs200131g
  15. Bronstein L. M., Matveeva V. G., Sulman E. M. Nanoparticulate catalysts based on nanostructured polymers // Nanoparticles and Catalysis. 2007. P. 93–127. https://doi.org/10.1002/9783527621323.ch3
  16. Tsvetkova I. B., Matveeva V. G., Doluda V. Y., Bykov A. V., Sidorov A. I., Schennikov S. V., Sulman M. G., Valetsky P. M., Stein B. D., Chen C.-H., Sulman E. M., Bronstein L. M. Pd(II) nanoparticles in porous polystyrene: Factors influencing the nanoparticle size and catalytic properties // J. Mater. Chem. 2012. V. 22. N 13. P. 6441–6448. https://doi.org/10.1039/C2JM30634D
  17. Audemar M., Wang Y., Zhao D., Royer S., Jérôme F., Len C., De Oliveira Vigier K. Synthesis of furfuryl alcohol from furfural: A comparison between batch and continuous flow reactors // Energies. 2020. V. 13. N 4. ID 1002. https://doi.org/10.3390/en13041002
  18. Wang Y., Zhao D., Rodríguez-Padrón D., Len C. Recent advances in catalytic hydrogenation of furfural // Catalysts. 2019. V. 9. N 10. ID 796. https://doi.org/10.3390/catal9100796
  19. Xu S., He J., Cao S. Catalytic behaviors of the palladium complex of MgO-supported melamino- formaldehyde polymer for hydrogenations of different substrates // J. Mol. Catal. A: Chemical. 1999. V. 147. N 1–2. P. 155–158. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(99)00140-5
  20. Szubiakiewicz E., Modelska M., Brzezinska M., Binczarski M. J., Severino C. J., Stanishevsky A., Witonska I. Influence of modification of supported palladium systems by polymers: PVP, AMPS and AcrAMPS on their catalytic properties in the reaction of transformation of biomass into fuel bio-components // Fuel. 2020. V. 271. ID 117584. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.117584
  21. Yin J. B., Chen X. S., Zhang L., Liu A., Yang Y. N., Yin M., Lou L. Liquid-phase hydrogenation of furfural to tetrahydrofurfuryl alcohol catalyzed by polymer resin supported palladium catalysts // Chem. J. Chinese Universities. 2002. V. 23. N 7. P. 1363–1366.
  22. Boro B., Koley P., Tan H. L., Biswas S., Paul R., Bhargava S., Liu W., Wong B. M., Mondal J. Influence of the intrinsic nanocore environment in a Pd-metalated porous organic polymer for catalytic biomass-derived furfural upgrading // ACS Appl. Nano Mater. 2022. V. 5. N 10. P. 14706–14721. https://doi.org/10.1021/acsanm.2c03052
  23. Мироненко Р. М., Бельская О. Б., Лихолобов В. А. Влияние растворителя на скорость и направления превращений фурфурола в ходе его гидрирования в присутствии катализатора Pd/C // Изв. АН, Cер. хим. 2022. Т. 71. № 1. С. 64–69. https://www.elibrary.ru/ehlvvh [Mironenko R. M., Belskaya O. B., Likholobov V. A. Solvent effect on the rate and direction of furfural transformations during hydrogenation over the Pd/C catalyst // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. N 1. P. 64–69. https://www.elibrary.ru/imjqfp ].
  24. Alibegovic K., Morgan D. G., Losovyj Y., Pink M., Stein B. D., Kuchkina N. V., Serkova E. S., Salnikova K. E., Shifrina Z. B., Matveeva V. G., Sulman E. M., Bronstein L. M. Efficient furfuryl alcohol synthesis from furfural over magnetically recoverable catalysts: Does the catalyst stabilizing medium matter? // ChemistrySelect. 2017. V. 2. N 20. P. 5485–5491. https://doi.org/10.1002/slct.201701100
  25. Shifrina Z. B., Matveeva V. G., Bronstein L. M. Role of polymer structures in catalysis by transition metal and metal oxide nanoparticle composites // Chem. Rev. 2020. V. 120. N 2. P. 1350–1396. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00137
  26. Salnikova K. E., Matveeva V. G., Larichev Y. V., Bykov A. V., Demidenko G. N., Shkileva I. P., Sulman M. G. The liquid phase catalytic hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol // Catal. Today. 2019. V. 329. P. 142–148. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2018.12.036
  27. Сальникова К. Е., Исаев В. C., Матвеева В. Г., Сидоров А. И., Быков А. В., Шкилёва И. П., Сульман Э. М. Каталитическое гидрирование фурфурола // Катализ в пром-сти. 2018. Т. 18. № 2. С. 6–10. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-2-6-10
  28. Salnikova K. E., Larichev Y. V., Sulman E. M., Bykov A. V., Sidorov A. I., Demidenko G. N., Sulman M. G., Bronstein L. M., Matveeva V. G. Selective hydrogenation of biomass-derived furfural: enhanced catalytic performance of Pd−Cu alloy nanoparticles in porous polymer // ChemPlusChem. 2020. V. 85. N 8. P. 1697–1703. https://doi.org/10.1002/cplu.202000383
  29. Sulman M., Matveeva V., Salnikova K., Larichev Y., Mikhailov S., Bykov A., Demidenko G., Sidorov A., Sulman E. Catalytic performance of Ru/polymer catalyst in the hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol // Chem. Eng. Trans. 2020. V. 81. P. 1231–1236. https://doi.org/10.3303/CET2081206
  30. Kuwahara Y., Kaburagi W., Osada Y., Fujitani T., Yamashita H. Catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived levulinic acid and its esters to γ-valerolactone over ZrO2 catalyst supported on SBA-15 silica // Catal. Today. 2017. V. 281. P. 418–428. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2016.05.016
  31. Kuwahara Y., Kango H., Yamashita H. Catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived levulinic acid and its esters to γ-valerolactone over sulfonic acid-functionalized UiO-66 // ACS Sustain. Chem. Eng. 2017. V. 5. N 1. P. 1141–1152. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.6b02464
  32. Valekar A. H., Cho K.-H., Chitale S. K., Hong D.-Y., Cha G.-Y., Lee U. H., Hwang D. W., Serre C., Chang J.-S., Hwang Y. K. Catalytic transfer hydrogenation of ethyl levulinate to γ-valerolactone over zirconium-based metal–organic frameworks // Green Chem. 2016. V. 18. N 16. P. 4542–4552. https://doi.org/10.1039/C6GC00524A
  33. Marçon H. M., Pastre J. C. Continuous flow Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of HMF and furfural using basic zirconium carbonate // RSC Adv. 2022. V. 12. N 13. P. 7980–7989. https://doi.org/10.1039/d2ra00588c
  34. Jiménez-Sanchidrián C., Ruiz J. R. Tin-containing hydrotalcite-like compounds as catalysts for the Meerwein–Ponndorf–Verley reaction // Appl. Catal. A: General. 2014. V. 469. P. 367–372. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.049
  35. Wang Z., Xie C., Li X., Nie J., Yang H., Zhang Z. Amberlyst-15 supported zirconium sulfonate as an efficient catalyst for Meerwein–Ponndorf–Verley reductions // Chem. Commun. 2022. V. 58. N 25. P. 4067–4070. https://doi.org/10.1039/d2cc00157h
  36. Cen S., Wang L., Wan C., Chai X., Li L., Linghu W. Oxygenated groups enriched polyolefin-Zr(IV) complexes catalyzing low-temperature transfer hydrogenation of biomass-derived furfural with 2-propanol // Fuel. 2024. V. 357. ID 129864. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2023.129864
  37. Sha Y., Xiao Z., Zhou H., Yang K., Song Y., Li N., He R., Zhi K., Liu Q. Direct use of humic acid mixtures to construct efficient Zr-containing catalysts for Meerwein–Ponndorf–Verley reactions // Green Chem. 2017. V. 19. N 20. P. 4829–4837. https://doi.org/10.1039/C7GC01925D
  38. Zhou S., Dai F., Xiang Z., Song T., Liu D., Lu F., Qi H. Zirconium–lignosulfonate polyphenolic polymer for highly efficient hydrogen transfer of biomass-derived oxygenates under mild conditions // Appl. Catal. B: Environmental. 2019. V. 248. P. 31–43. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2019.02.011
  39. Lin W., Wang Y., Zhang J., Liu H., Peng L. Lignin-assembled zirconium-based PNA nanofiber for the catalytic transfer hydrogenation of furfural into furfuryl alcohol // Sustain. Energy Fuels. 2023. V. 7. N 15. P. 3716–3726. https://doi.org/10.1039/D3SE00513E
  40. Hu Y., Huang W., Wang H., He Q., Zhou Y., Yang P., Li Y., Li Y. Metal-free photocatalytic hydrogenation using covalent triazine polymers // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. N 34. P. 14378–14382. https://doi.org/10.1002/anie.202006618
  41. Sharma V. K., Binder T. P., Allgeier A. M. Covalent immobilization of yeast alcohol dehydrogenase on an amine-functionalized polymeric resin enhances stability for furfural hydrogenation to furfuryl alcohol using ethanol as the terminal reductant // Ind. Eng. Chem. Res. 2023. V. 62. N 43. P. 17604–17615. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.3c02526
  42. Niaze A. A., Dhaker D., Upadhyayula S. A meta-analysis of catalytic hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone // ChemBioEng Rev. 2023. V. 10. N 4. P. 399–411. https://doi.org/10.1002/cben.202200028
  43. Yu Z., Lu X., Xiong J., Li X., Bai H., Ji N. Heterogeneous catalytic hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone with formic acid as internal hydrogen source // ChemSusChem. 2020. V. 13. N 11. P. 2916–2930. https://doi.org/10.1002/cssc.202000175
  44. Luo Y., Yi J., Tong D., Hu C. Production of γ-valerolactone via selective catalytic conversion of hemicellulose in pubescens without addition of external hydrogen // Green Chem. 2016. V. 18. N 3. P. 848–857. https://doi.org/10.1039/C5GC01775K
  45. Horváth I. T., Mehdi H., Fábos V., Boda L., Mika L. T. γ-Valerolactone — a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals // Green Chem. 2008. V. 10. N 2. P. 238–242. https://doi.org/10.1039/B712863K
  46. Martínez Figueredo K. G., Martínez F. A., Segobia D. J., Bertero N. M. Valeric biofuels from biomass-derived γ-valerolactone: A critical overview of production processes // ChemPlusChem. 2023. V. 88. N 11. ID e202300381. https://doi.org/10.1002/cplu.202300381
  47. Gallo J. M. R., Alonso D. M., Mellmer M. A., Dumesic J. A. Production and upgrading of 5-hydroxymethylfurfural using heterogeneous catalysts and biomass-derived solvents // Green Chem. 2013. V. 15. N 1. P. 85–90. https://doi.org/10.1039/C2GC36536G
  48. Alonso D. M., Wettstein S. G., Dumesic J. A. Gamma-valerolactone, a sustainable platform molecule derived from lignocellulosic biomass // Green Chem. 2013. V. 15. N 3. P. 584–595. https://doi.org/10.1039/C3GC37065H
  49. Kuwahara Y., Magatani Y., Yamashita H. Ru nanoparticles confined in Zr-containing spherical mesoporous silica containers for hydrogenation of levulinic acid and its esters into γ-valerolactone at ambient conditions // Catal. Today. 2015. V. 258. P. 262–269. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2015.01.015
  50. Kerkel F., Markiewicz M., Stolte S., Müller E., Kunz W. The green platform molecule gamma-valerolactone — ecotoxicity, biodegradability, solvent properties, and potential applications // Green Chem. 2021. V. 23. N 8. P. 2962–2976. https://doi.org/10.1039/D0GC04353B
  51. Song S., Yao S., Cao J., Di L., Wu G., Guan N., Li L. Heterostructured Ni/NiO composite as a robust catalyst for the hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone // Appl. Catal. B. 2017. V. 217. P. 115–124. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2017.05.073
  52. Feng J., Gu X., Xue Y., Han Y., Lu X. Production of γ-valerolactone from levulinic acid over a Ru/C catalyst using formic acid as the sole hydrogen source // Sci. Total Environ. 2018. V. 633. P. 426–432. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.03.209
  53. Oklu N. K., Makhubela B. C. E. Highly selective and efficient solvent-free transformation of bio-derived levulinic acid to γ-valerolactone by Ru(II) arene catalyst precursors // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 482. P. 460–468. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.06.050
  54. Aderemi T. A., Hitler L., Ozioma U. A., Innocent J., Obieze C. E., Dass P. M. A Review on the conversion of levulinic acid and its esters to various useful chemicals // AIMS Energy. 2019. V. 7. N 2. P. 165–185. https://doi.org/10.3934/energy.2019.2.165
  55. Dutta S., Yu I. K. M., Tsang D. C. W., Ng Y. H., Ok Y. S., Sherwood J., Clark J. H. Green synthesis of gamma-valerolactone (GVL) through hydrogenation of biomass-derived levulinic acid using non-noble metal catalysts: A critical review // Chem. Eng. J. 2019. V. 372. P. 992–1006. https://doi.org/10.1016/j.cej.2019.04.199
  56. Seretis A., Diamantopoulou P., Thanou I., Tzevelekidis P., Fakas C., Lilas P., Papadogianakis G. Recent advances in ruthenium-catalyzed hydrogenation reactions of renewable biomass-derived levulinic acid in aqueous media // Front. Chem. 2020. V. 8. ID 221. https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00221
  57. Maumela M., Marx S., Meijboom R. Heterogeneous Ru catalysts as the emerging potential superior catalysts in the selective hydrogenation of bio-derived levulinic acid to γ-valerolactone: Effect of particle size, solvent, and support on activity, stability, and selectivity // Catalysts. 2021. V. 11. N 2. ID 292. https://doi.org/10.3390/catal11020292
  58. Omoruyi U., Page S., Hallett J., Miller P. W. Homogeneous catalyzed reactions of levulinic acid: To γ-valerolactone and beyond // ChemSusChem. 2016. V. 9. N 16. P. 2037–2047. https://doi.org/10.1002/cssc.201600517
  59. Chalid M., Broekhuis A. A., Heeres H. J. Experimental and kinetic modeling studies on the biphasic hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone using a homogeneous water-soluble Ru–(TPPTS) catalyst // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2011. V. 341. N 1. P. 14–21. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2011.04.004
  60. Delhomme C., Schaper L.-A., Zhang-Preße M., Raudaschl-Sieber G., Weuster-Botz D., Kühn F. E. Catalytic hydrogenation of levulinic acid in aqueous phase // J. Organomet. Chem. 2013. V. 724. P. 297–299. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.10.030
  61. Chen M., Dong Q., Ni W., Zhao X., Gu Q., Tang G., Li D., Ma W., Hou Z. Cyclodextrin-based polymer-assisted Ru nanoparticles for the aqueous hydrogenation of biomass-derived platform molecules // ChemistrySelect. 2017. V. 2. N 32. P. 10537–10545. https://doi.org/10.1002/slct.201702229
  62. Patil N. M., Bhanage B. M. Greener, recyclable, and reusable ruthenium(III) chloride/polyethylene glycol/water system for the selective hydrogenation of biomass-derived levulinic acid to γ-valerolactone // ChemCatChem. 2016. V. 8. N 22. P. 3458–3462. https://doi.org/10.1002/cctc.201600872
  63. Максимов А. Л., Золотухина А. В., Наранов Е. Р. Супрамолекулярный Ru-нанокатализатор на основе сополимера β-циклодекстрина с эпихлоргидрином в гидрировании непредельных соединений // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 4. С. 853–872. https://www.elibrary.ru/tritjp [Maksimov A. L., Zolotukhina A. V., Naranov E. R. Supramolecular Ru nanocatalyst, based on a β-cyclodextrin copolymer with epichlorohydrin, in the hydrogenation of unsaturated compounds // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. P. 853–872. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3849-4 ].
  64. Kuchkina N., Sorokina S., Grigoriev M., Sulman M., Bykov A., Shinde S., Shifrina Z., Bhanage B. Polymer supported Ru nanoparticles for highly selective hydrogenation of biomass-derived levulinic acid to γ-valerolactone: Does the polymer affect the catalytic performance? // J. Nanopart. Res. 2024. V. 26. N 2. ID 38. https://doi.org/10.1007/s11051-024-05951-2
  65. Protsenko I. , Nikoshvili L., Matveeva V., Sulman E., Rebrov E. Selective hydrogenation of levulinic acid to gamma-valerolactone using polymer-based Ru-containing catalysts // Chem. Eng. Trans. 2016. V. 52. P. 679–684. https://doi.org/10.3303/CET1652114
  66. Nikoshvili L., Protsenko I., Abusuek D., Zaykovskaya A., Bykov A., Matveeva V., Sulman E. Hydrogenation of biomass-derived levulinic acid to gamma-valerolactone using polymer-based metal-containing catalysts // Chem. Eng. Trans. 2017. V. 61. P. 895–900. https://doi.org/10.3303/CET1761147
  67. Protsenko I., Nikoshvili L., Bykov A., Matveeva V., Sulman A., Sulman E., Rebrov E. Hydrogenation of levulinic acid using Ru-containing catalysts based on hypercrosslinked polystyrene // Green. Process. Synth. 2017. V. 6. N 3. P. 281–286. https://doi.org/10.1515/gps-2016-0189
  68. Grigorev M. E., Mikhailov S. P., Bykov A. V., Sidorov A. I., Tiamina I. Y., Vasiliev A. L., Nikoshvili L. Z., Matveeva V. G., Plentz Meneghetti S. M., Sulman M. G., Sulman E. M. Mono- and bimetallic (Ru-Co) polymeric catalysts for levulinic acid hydrogenation // Catal. Today. 2021. V. 378. P. 167–175. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.11.023
  69. Gong X., Feng X., Cao J., Wang Y., Zheng X., Yu W., Wang X., Shi S. Hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone over hydrophobic Ru@HCP catalysts // Chem. Commun. 2023. V. 59. P. 14717–14720. https://doi.org/10.1039/D3CC04405J
  70. Park K., Padmanaban S., Kim S.-H., Jung K.-D., Yoon S. NNN pincer-functionalized porous organic polymer supported Ru(III) as a heterogeneous catalyst for levulinic acid hydrogenation to γ-valerolactone // ChemCatChem. 2021. V. 13. N 2. P. 695–703. https://doi.org/10.1002/cctc.202001376
  71. Yao Y., Wang Z., Zhao S., Wang D., Wu Z., Zhang M. A stable and effective Ru/polyethersulfone catalyst for levulinic acid hydrogenation to γ-valerolactone in aqueous solution // Catal. Today. 2014. V. 234. P. 245–250. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2014.01.020
  72. King A. S. H., Twyman L. J. Heterogeneous and solid supported dendrimer catalysts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002. N 20. P. 2209–2218. https://doi.org/10.1039/B204207J
  73. Myers V. S., Weir M. G., Carino E. V., Yancey D. F., Pande S., Crooks R. M. Dendrimer-encapsulated nanoparticles: New synthetic and characterization methods and catalytic applications // Chem. Sci. 2011. V. 2. N 9. P. 1632–1646. https://doi.org/10.1039/C1SC00256B
  74. Maximov A. L., Zolotukhina A. V., Mamedli A. A., Kulikov L. A., Karakhanov E. A. Selective levulinic acid hydrogenation in the presence of hybrid dendrimer-based catalysts. Part I: Monometallic // ChemCatChem. 2018. V. 10. N 1. P. 222–233. https://doi.org/10.1002/cctc.201700691
  75. Sorokina S. A., Mikhailov S. P., Kuchkina N. V., Bykov A. V., Vasiliev A. L., Ezernitskaya M. G., Golovin A. L., Nikoshvili L. Z., Sulman M. G., Shifrina Z. B. Ru@hyperbranched polymer for hydrogenation of levulinic acid to gamma-valerolactone: The role of the catalyst support // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. N 2. P. 799. https://doi.org/10.3390/ijms23020799
  76. Zhang S., Li J., Liu J., Jiang S., Chen X., Ren H., Liu T. X., Zou X., Zhu G. Mixed monomer derived porous aromatic frameworks with superior membrane performance for CO2 capture // J. Membr. Sci. 2021. V. 632. ID 119372. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2021.119372
  77. Ben T., Pei C., Zhang D., Xu J., Deng F., Jing X., Qiu S. Gas storage in porous aromatic frameworks (PAFs) // Energy Environ. Sci. 2011. V. 4. N 10. P. 3991–3999. https://doi.org/10.1039/C1EE01222C
  78. Wang Z., Jiang H., Tian Y., Zou X., Zhu G. Porous aromatic frameworks with engineered properties for gas separation membranes // Trends Chem. 2023. V. 5. N 6. P. 446–459. https://doi.org/10.1016/j.trechm.2023.02.011
  79. Jing L.-P., Sun J.-S., Sun F., Chen P., Zhu G. Porous aromatic framework with mesopores as a platform for a super-efficient heterogeneous Pd-based organometallic catalysis // Chem. Sci. 2018. V. 9. N 14. P. 3523–3530. https://doi.org/10.1039/C8SC00510A
  80. Makeeva D., Kulikov L., Zolotukhina A., Maximov A., Karakhanov E. Functionalization strategy influences the porosity of amino-containing porous aromatic frameworks and the hydrogenation activity of palladium catalysts synthesized on their basis // Mol. Catal. 2022. V. 517. ID 112012. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2021.112012
  81. Калинина М. А., Куликов Л. А., Чередниченко К. А., Максимов А. Л., Караханов Э. А. Влияние сульфо-групп в структуре пористых ароматических каркасов на активность платиновых катализаторов в гидродеоксигенации компонентов бионефти // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 5. С. 692–703. https://doi.org/10.31857/S0028242121050129 [Kalinina M. A., Kulikov L. A., Maximov A. L., Karakhanov E. A., Cherednichenko K. A. The effect of sulfonate groups in the structure of porous aromatic frameworks on the activity of platinum catalysts towards hydrodeoxygenation of biofuel components // Petrol. Chem. 2021. V. 61. N 9. P. 1061–1070. https://doi.org/10.1134/S0965544121090115 ].
  82. Куликов Л. А., Макеева Д. А., Калинина М. А., Чередниченко К. A., Максимов А. Л., Караханов Э. А. Pt- и Ru-катализаторы на основе пористого ароматического каркаса для гидрирования компонентов лигнинной бионефти // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 4. С. 461–472. https://doi.org/10.31857/S002824212104002X [Kulikov L. A., Makeeva D. A., Kalinina M. A., Maximov A. L., Karakhanov E. A., Cherednichenko K. A. Pt and Ru catalysts based on porous aromatic frameworks for hydrogenation of lignin biofuel components // Petrol. Chem. 2021. V. 61. N 7. P. 711–720. https://doi.org/10.31857/S002824212104002X ].
  83. Kulikov L., Dubiniak A., Makeeva D., Egazarʹyants S., Maximov A., Karakhanov E. Ruthenium catalysts based on porous aromatic frameworks synthesized by modified impregnation methods for hydrogenation of levulinic acid and its esters // Mater. Today Sustain. 2023. V. 25. ID 100637. https://doi.org/10.1016/j.mtsust.2023.100637
  84. Wang Q., Ling X., Ye T., Zhou Y., Wang J. Ionic mesoporous polyamides enable highly dispersed ultrafine Ru nanoparticles: A synergistic stabilization effect and remarkable efficiency in levulinic acid conversion into γ-valerolactone // J. Mater. Chem. A. 2019. V. 7. N 32. P. 19140–19151. https://doi.org/10.1039/C9TA02343G
  85. Shen Y., Zheng Q., Zhu H., Tu T. Hierarchical porous organometallic polymers fabricated by direct knitting: Recyclable single-site catalysts with enhanced activity // Adv. Mater. 2020. V. 32. N 6. ID 1905950. https://doi.org/10.1002/adma.201905950
  86. Dhanalaxmi K., Singuru R., Mondal S., Bai L., Reddy B. M., Bhaumik A., Mondal J. Magnetic nanohybrid decorated porous organic polymer: Synergistic catalyst for high performance levulinic acid hydrogenation // ACS Sustain. Chem. Eng. 2017. V. 5. N 1. P. 1033–1045. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.6b02338
  87. Xue Z., Jiang J., Li G., Zhao W., Wang J., Mu T. Zirconium–cyanuric acid coordination polymer: Highly efficient catalyst for conversion of levulinic acid to γ-valerolactone // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. N 14. P. 5374–5379. https://doi.org/10.1039/C5CY02215K
  88. Xiao Z., Zhou H., Hao J., Hong H., Song Y., He R., Zhi K., Liu Q. A novel and highly efficient Zr-containing catalyst based on humic acids for the conversion of biomass-derived ethyl levulinate into gamma-valerolactone // Fuel. 2017. V. 193. P. 322–330. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2016.12.072
  89. Huang R., Liu H., Zhang J., Cheng Y., He L., Peng L. Tea polyphenol and HfCl4 Co-doped polyacrylonitrile nanofiber for highly efficient transformation of levulinic acid to γ-valerolactone // Renew. Energy. 2022. V. 200. P. 234–243. https://doi.org/10.1016/j.renene.2022.09.105
  90. García-Mateos F. J., Berenguer R., Valero-Romero M. J., Rodríguez-Mirasol J., Cordero T. Phosphorus functionalization for the rapid preparation of highly nanoporous submicron-diameter carbon fibers by electrospinning of lignin solutions // J. Mater. Chem. A. 2018. V. 6. N 3. P. 1219–1233. https://doi.org/10.1039/C7TA08788H

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. (I)

Скачать (49KB)
Метаданные
3. (II)

Скачать (160KB)
Метаданные
4. (III)

Скачать (63KB)
Метаданные
5. (IV)

Скачать (68KB)
Метаданные
6. (V)

Скачать (32KB)
Метаданные
7. (VI)

Скачать (96KB)
Метаданные
8. (VII)

Скачать (49KB)
Метаданные
9. (VIII)

Скачать (70KB)
Метаданные
10. (IX)

Скачать (74KB)
Метаданные
11. (X)

Скачать (225KB)
Метаданные
12. Схема синтеза пористых ароматических каркасов (XI)

Скачать (297KB)
Метаданные
13. (XII)

Скачать (137KB)
Метаданные
14. (XIII)

Скачать (82KB)
Метаданные
15. (XIV)

Скачать (99KB)
Метаданные
16. (XV)

Скачать (37KB)
Метаданные
17. (XVI)

Скачать (81KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024