Синтез (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-2-O-бензоил-α-L-талофуранозида

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Приведен метод получения (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-2-O-бензоил-α-L-талофуранозида из (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-1,2-O-изопропилиден-α-L-талофуранозида последовательной обработкой последнего 20%-ным раствором соляной кислоты в водном метаноле, с последующей обработкой хлористым бензоилом в сухом пиридине. Также показано перспективное применение (1S,2S,3R,4R,5S)-метил-3,5-ди-O-бензил-2-O-бензоил-α-L-талофуранозида для синтеза новых модифицированных нуклеозидов после его ацетилирования.

Об авторах

М. Дж. Халикова

Институт химии им. В. И. Никитина НАНТ

Email: diavoly@mail.ru
Таджикистан, 734063 Душанбе, ул. Айни, 299/2

У. А. Розиков

Институт химии им. В. И. Никитина НАНТ

Email: diavoly@mail.ru
Таджикистан, 734063 Душанбе, ул. Айни, 299/2

А. С. Скрылькова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: diavoly@mail.ru
Россия, 190013 Санкт-Петербург, Московский просп. 26

Дмитрий Михайлович Егоров

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Автор, ответственный за переписку.
Email: diavoly@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3744-9306
Россия, 190013 Санкт-Петербург, Московский просп. 26

Сайфидин Шахобидинович Сафаров

Институт химии им. В. И. Никитина НАНТ

Email: diavoly@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7193-6135
Таджикистан, 734063 Душанбе, ул. Айни, 299/2

Список литературы

  1. Fischer E., Piloty O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 4214–4225. doi: 10.1002/cber.189102402322
  2. Eugenio F., Lourdes R. J. Biol. Chem. 2019, 294, 2249–2255. doi: 10.1074/jbc.CL119.007397.
  3. Jeanloz R.W., Fletcher H. G. Adv. Carbohydr. Chem. 1951, 6, 135–174. doi: 10.1016/S0096–5332(08)60066–1.
  4. Mao-Chin L., Mei-Zhen L., Diane E. M., Alan C. S. Nucleosid. Nucleotid. Nucleic. Acids. 2005, 24, 45–62. doi: 10.1081/NCN-46784.
  5. Hassan A.E.A., Abou-Elkhair R.A.I., Parker W. B., Allan P. W., Secrist III J. A. Bioorg. Chem. 2016, 65, 9–16. doi: 10.1016/j.bioorg.2015.12.006.
  6. Chhikara B.S., Parang K. Expert Opin. Drug Deliv. 2010, 7, 1399–1414. doi: 10.1517/17425247.2010.527330.
  7. Li Y., Li P., Li Y., Zhang R., Yu P., Ma Z., Kainov D. E., de Man R. A., Peppelenbosch M. P., Pan Q. Antivir. Res. 2020, 184, 104967. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104967.
  8. Cihák A. Oncology. 1974, 30, 405–422. doi 10.1159/ 000224981.
  9. Liliemark J. Clin. Pharmacokinet. 1997, 32, 120–131. doi: 10.2165/00003088–199732020–00003.
  10. Kantarjian H.M., O′Brien S., Cortes J., Giles F. J., Faderl S., Issa J. P., Garcia-Manero G., Rios M. B., Shan J., Andreeff M., Keating M., Talpaz M. Cancer. 2003, 98, 522–528. doi: 10.1002/cncr.11543.
  11. Allen-Mersh T.G., Earlam S., Fordy C., Abrams K., Houghton J. Lancet. 1994, 344, 1255–1260. doi: 10.1016/S0140–6736(94)90750–1.
  12. Tournilhac O., Cazin B., Leprètre S., Diviné M., Maloum K., Delmer A., Grosbois B., Feugier P., Maloisel F., Villard F., Villemagne B., Bastit D., Belhadj K., Azar N., Michallet M., Manhès G., Travade P. Blood. 2004, 103, 363–365. doi: 10.1182/blood-2003–05–1449.
  13. http://www.cancer.gov/cancertopics/druginfo/fda-nelarabine; Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine FDA Approval for Nelarabine.
  14. Wangsomboonsiri W., Mahasirimongkol S., Chantarangsu S., Kiertiburanakul S., Charoenyingwattana A., Komindr S., Thongnak C., Mushiroda T., Nakamura Y., Chantratita W., Sungkanuparph S. Clin. Infect. Dis 2010, 50, 597–604. doi: 10.1086/650003.
  15. Lai C.L., Leung N., Teo E. K., Tong M., Wong F., Hann H. W., Han S., Poynard T., Myers M., Chao G., Lloyd D., Brown N. A. Gastroenterology. 2005, 129, 528–536. doi: 10.1016/j.gastro.2005.05.053.
  16. Wilhelmus K.R. Cochrane Database Syst Rev. 2015, 1, CD002898. doi: 10.1002/14651858.CD002898.pub5
  17. Ko W.C., Rolain J. M., Lee N. Y., Chen P. L., Huang C. T., Lee P. I., Hsueh P. R. Int. J. Antimicrob. Agents. 2020, 55, 105933. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105933.
  18. Hassan A.E.A., Abou-Elkhair R.A.I., Parker W. B., Allan P. W., Secrist III J. A. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 616–622. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.12.029.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024