Направленный синтез новых гибридных молекул на основе изомерно чистых 5Z,9Z-диеновых кислот и монокарбонильных производных куркуминоидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые осуществлен синтез ранее неописанных гибридных соединений на основе монокарбонильных производных куркумина и 5 Z ,9 Z -диеновых кислот с выходами 61-67%. Непредельные кислоты синтезированы с применением на ключевой стадии стереоселективной реакции межмолекулярного кросс-цикломагнирования алифатических и О-содержащих 1,2-диенов, катализируемой Cp2TiCl2.

Об авторах

И. И Исламов

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: iislamovi@gmail.com

А. В Юсупова

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: iislamovi@gmail.com

В. А Дьяконов

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: iislamovi@gmail.com

У. М Джемилев

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: iislamovi@gmail.com

Список литературы

  1. Shishodia S., Sethi G., Aggarwal B.B. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2005, 1056, 206-217. doi: 10.1196/annals.1352.010
  2. Zhang Y., Khan A. R., Fu M., Zhai Y., Ji J., Bobrovskaya L., Zhai G. J. Drug Target. 2019, 27, 917-931. doi: 10.1080/1061186X.2019.1572158
  3. Ashrafizadeh M., Ahmadi Z., Mohamamdinejad R., Yaribeygi H., Serban M.C., Orafai H.M., Sahebkar A. Curr. Pharm. Biotechnol. 2020, 21, 1006-1015. doi: 10.2174/1389201021666200305115101
  4. Hatcher H., Planalp R., Cho J., Torti F.M., Torti S.V. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1631-1652. doi: 10.1007/s00018-008-7452-4
  5. Wilken R., Veena M.S., Wang M.B., Srivatsan E.S. Mol. Cancer. 2011, 10, 12. doi: 10.1186/1476-4598-10-12
  6. Wang K., Fan H., Chen Q., Ma G., Zhu M., Zhang X., Zhang Y., Yu J. Anti-Cancer Drugs. 2015, 26, 15-24. doi: 10.1097/CAD.0000000000000132
  7. Tomeh M.A., Hadianamrei R., Zhao X. Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 1033. doi: 10.3390/ijms20051033
  8. Bairwa K., Grover J., Kania M., Jachak S.M. RSC Adv. 2014, 4, 13946-13978. doi: 10.1039/c4ra00227j
  9. Anand P., Kunnumakkara A.B., Newman R.A., Aggarwal B.B. Mol. Pharm. 2007, 4, 807-818. doi: 10.1021/mp700113r
  10. Liu Z., Smart J.D., Pannala A.S. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020, 60, 102082. doi: 10.1016/j.jddst.2020.102082
  11. Sohn S.-I., Priya A., Balasubramaniam B., Muthuramalingam P., Sivasankar C., Selvaraj A., Valliammai A., Jothi R., Pandian S. Pharmaceutics. 2021, 13, 2102. doi: 10.3390/pharmaceutics13122102
  12. Liang G., Shao L., Wang Y., Zhao C., Chu Y., Xiao J., Zhao Y., Li X., Yang S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2623-2631. doi: 10.1016/j.bmc.2008.10.044
  13. Leow P.C., Bahety P., Boon C.P., Lee C.Y., Tan K.L., Yang T., Ee P.L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 67-80. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.073
  14. Baldwin P.R., Reeves A.Z., Powell K.R., Napier R.J., Swimm A.I., Sun A., Giesler K., Bommarius B., Shinnick T.M., Snyder J.P., Liotta D.C., Kalman D. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 693-699. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.020
  15. Pan Z., Chen C., Zhou Y., Xu F., Xu Y. Drug Dev. Res. 2016, 77, 43-49. doi: 10.1002/ddr.21291
  16. Kohyama A., Yamakoshi H., Hongo S., Kanoh N., Shibata H., Iwabuchi Y. Molecules. 2015, 20, 15374-15391. doi: 10.3390/molecules200815374
  17. Kumar P., Kandi S.K., Manohar S., Mukhopadhyay K., Rawat D.S. ACS Omega. 2019, 4, 675-687. doi: 10.1021/acsomega.8b02625
  18. Carapina da Silva C., Pacheco B.S., das Neves R.N., Di� Alves M.S., Sena-Lopes �., Moura S., Borsuk S., de Pereira C.M.P. Biomed. Pharmacother. 2019, 111, 367-377. doi: 10.1016/j.biopha.2018.12.058
  19. Teiten M.-H., Dicato M., Diederich M. Molecules. 2014, 19, 20839-20863. doi: 10.3390/molecules191220839
  20. Noureddin S.A., El-Shishtawy R.M., Al-Footy K.O. Eur. J. Med. Chem. 2019, 182, 111631. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111631
  21. Sanabria-Rios D. J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Gutierrez R., Torres-Garc�a Y., Montano N., Ort�z-Soto G., Rios-Olivares E., Rodriguez J. W., Carballeira N. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5067-5071. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.022
  22. Dias K.S.T., de Paula C.T., dos Santos T., Souza I.N.O., Boni M.S., Guimar�es M.J.R., da Silva F.M.R., Castro N.G., Neves G., Veloso C.C., Coelho M.M., de Melo I.S.F., Vilela F.C., Giusti-Paiva A., da Silva M.L., Dardenne L.E., Guedes I., Pruccoli L., Morroni F., Tarozzi A., Viegas Jr. C. Eur. J. Med. Chem. 2017, 130, 440-457. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.02.043
  23. Sharma S., Gupta M.K., Saxena A.K., Bedi P.M.S. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 7165-7180. doi: 10.1016/j.bmc.2015.10.013
  24. Allegra A., Innao V., Russo S., Gerace D., Alonci A., Musolino C. Canc. Invest. 2017, 35, 1-22. doi: 10.1080/07357907.2016.1247166
  25. Singh A., Singh J.V., Rana A., Bhagat K., Gulati H.K., Kumar R., Salwan R., Bhagat K., Kaur G., Singh N., Kumar R., Singh H., Sharma S., Bedi P.M.S. ACS Omega. 2019, 4, 11673-11684. doi: 10.1021/acsomega.9b01109
  26. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Makarova E.Kh., Khusnutdinova E.K., Dzhemilev U.M. Chem. Commun. 2013, 49, 8401-8403. doi: 10.1039/C3CC44926B
  27. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2405-2408. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.011
  28. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Med. Chem. Res. 2016, 25, 30-39. doi: 10.1007/s00044-015-1446-1
  29. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Tuktarova R.A., Makarov A.A., Islamov I.I., Mulyukova A.R., Dzhemilev U.M. Steroids. 2015, 102, 110-117. doi: 10.1016/j.steroids.2015.08.006
  30. D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 6-13. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.004
  31. D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 14-20. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.002
  32. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. Phytochem. Rev. 2021, 20, 325-342. doi: 10.1007/s11101-020-09685-6
  33. Kuang J., Ma S., J. Org. Chem. 2009, 74, 1763-1765. doi: 10.1021/jo802391x
  34. Sanabria-Rios D.J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Rios C., Gutierrez R., Carballeira N. M., Velez C., Zayas B., Alvarez-Colon F., Ortiz-Soto G., Serrano V., Altieri-Rivera J., Rios-Olivares E., Rodriguez J.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2174. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.065
  35. Masuda T., Jitoe A., Isobe J., Nakatani N., Yonemori S. Phytochemistry. 1993, 32, 1557-1560. doi: 10.1016/0031-9422(93)85179-u

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023