Взаимодействие 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с 2-амино-4-арилоксазолами в безводной среде

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Ранее нами описано взаимодействие 5-арил-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов и 2-амино-4арилоксазолов в отсутствие растворителя, приводящее к получению 4,5-диарил-3-гидрокси-2,2'-бипиридин-6-карбонитрилов. Оказалось, что при аналогичном взаимодействии в безводной среде имеет место образование 2 продуктов, а именно ранее описанных 4,5-диарил-3-гидрокси-2,2'-бипиридин-6-карбонитрилов (выходы до 44%) и 4,5-диарил-2,2'-бипиридин-6-карбонитрилов (выходы до 32%).

Об авторах

Алуру Раммохан

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

А. П. Криночкин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Д. С. Копчук

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Я. К. Штайц

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Э. Р. Шарафиева

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБОУ ВО «Уральский медицинский университет» Минздрава России

В. С. Гавико

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт физики металлов им. М.Н. Михеева Уральского отделения РАН» (ИФМ УрО РАН)

Г. В. Зырянов

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Email: gvzyryanov@gmail.com

О. Н. Чупахин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Список литературы

  1. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1153-1176. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  2. Pabst G.R., Pfüller O.C., Sauer J. Tetrahedron. 1999, 55, 8045-8064. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00422-6
  3. Shi B., Lewis W., Campbell I.B., Moody Ch.J. Org. Lett. 2009, 11, 3686-3688. doi: 10.1021/ol901502u
  4. Rykowski A., Branowska D., Kielak J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3657-3659. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00436-6
  5. Gonsalves A.M.d'A.R., Pinho e Melo T.M.V.D., Gilchrist T.L. Tetrahedron. 1992, 48, 6821-6826. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89873-2
  6. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5119-5135. doi: 10.1039/c8ob00847g
  7. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Mendeleev Commun. 2021, 31, 542-544. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  8. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 127-133.
  9. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 175-179. doi: 10.1134/S1070428022020026
  10. Mongin F., Trécourt F., Gervais B., Mongin O., Quéguiner G. J. Org. Chem. 2002, 67, 3272-3276. doi: 10.1021/jo010913r
  11. Zhu W., Mei X., Fu P., Wang Y., Liu P. Пат. US 20190322638A1 (2019); C.A., 2018, 169, 16904.
  12. Murata T., Sakakibara S., Yoshino T., Ikegami Y., Masuda T., Shimada M., Shintani T., Shimazaki M., Lowinger T.B., Ziegelbauer K.B, Fuchikami K., Umeda M., Komura H., Yoshida N. Пат. WO2002044153A1 (2002); C.A., 2002, 137, 20298.
  13. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. Synlett. 2007, 3027-3031. doi: 10.1055/s-2007-990965
  14. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. J. Org. Chem. 2007, 72, 10181-10193. doi: 10.1021/jo7019866
  15. Sandleben A., Vogt N., Hörner G., Klein A. Organometallics 2018, 37, 3332-3341. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00559.
  16. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10086-10095. doi: 10.1021/jo0518304.
  17. Kozhevnikov V.N. Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2882-2888. doi: 10.1021/jo0267955
  18. Turner W.W., Arnold L.D., Maag H., Zlotnick A. Пат. WO2015138895A1 (2015); C.A., 2015, 163, 442905.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023