Квантово-химическое исследование получения 1-виниладамантана в результате ионного алкилирования адамантана этиленом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Рассмотрен многостадийный процесс образования виниладамантана ионным алкилированием адамантана этиленом при использовании хлорида алюминия в качестве катализатора. Особенность ионного алкилирования адамантана олефинами заключается в образовании непредельных производных наряду с предельными. Квантово-химическими методами исследованы кинетические и термодинамические параметры соответствующих элементарных актов химических реакций, проведен сравнительный анализ особенностей реакции получения непредельных производных адамантана ионным алкилированием этиленом по сравнению с алкилированием пропиленом.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. И. Баранов

Российский университет дружбы народов

Автор, ответственный за переписку.
Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Москва

Е. И. Багрий

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Москва

Р. Е. Сафир

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Москва

А. Г. Чередниченко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Москва

К. В. Боженко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Москва

А. Л. Максимов

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Ishizone T., Goseki R. // Polym. J. 2018. V. 50. P. 805. https://doi.org/10.1038/s41428-018-0081-3.
  2. Muthyala R.S., Sheng S., Carlson K.E. et al. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. P. 1589. https://doi.org/10.1021/jm0204800.
  3. Min J., Guillen V.S., Sharma A. et al. // Ibid. 2017. V. 60. P. 6321. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00585.
  4. Miyashita K., Minagawa M., Ueda Y. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 3361. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00216-2.
  5. Robello D.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 127. P. 96. https://doi.org/10.1002/app.37802.
  6. Xie J., Liu Y., Jia T. et al. // Energy & Fuels. 2020. V. 34. P. 4516. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.0c00442.
  7. Tyborski C., Gillen R., Fokin A.A. et al. // J. Phys. Chem. C. 2017. V. 121. P. 27082. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b07666.
  8. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 c.
  9. Багрий Е.И., Соловьев В.Н., Носакова С.М. и др. Способ получения виниладамантанов: А. с. 789472. 1980. СССР.
  10. Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chemistry – A European Journal. 2006. V. 12. P. 949. https://doi.org/10.1002/chem.200400644.
  11. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Zorina N.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 4362. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.05.023.
  12. Fokin A.A., Butova E.D., Barabash A.V. et al. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 1772. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.667491.
  13. Demidov M.R., Osipov D.V., Korol’kov K.A. et al. // Advanced Synthesis and Catalysis. 2021. V. 363. P. 3737. https://doi.org/10.1002/adsc.202100261.
  14. Weigel W.K., III, Dang H.T., Feceu A. et al. // Org. Biomol. Chem. 2022. V. 20. P. 10. https://doi.org/10.1039/D1OB01916C.
  15. Баранов Н.И., Багрий Е.И., Сафир Р.Е. и др. // Нефтехимия. 2022. Т. 62. С. 181. https://doi.org/10.31857/S0028242122020022. [Baranov N.I., Bagrii E.I., Safir R.E. et al. // Pet. Chem. V. 62. P. 352. https://doi.org/10.1134/S0965544122020153]
  16. Багрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А. и др. // Там же. 2019. Т. 59. С. 64. https://doi.org/10.1134/S0028242119010064. [Bagrii E.I., Borisov Y.A., Kolbanovskii Y.A. et al. // Ibid. 2019. V. 59. P. 66. https://doi.org/10.1134/S0965544119010067]
  17. Баранов Н.И., Сафир Р.Е., Багрий Е.И. и др. // Там же. 2020. Т. 60. С. 644. https://doi.org/10.31857/S0028242120050044. [Baranov N.I., Safir R.E., Bagrii E.I. et al. // Ibid. 2020. V. 60. P. 1033. https://doi.org/10.1134/S0965544120090042]
  18. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188.
  19. Shamov G.A., Budzelaar P.H.M., Schreckenbach G. // J. Chem. Theory Comput. 2010. V. 6. P. 477. https://doi.org/10.1021/ct9005135.
  20. Chemcraft – графическая программа для визуализации квантово-химических расчетов. https://www.chemcraftprog.com (дата обращения 13.07.2022).

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Геометрическая структура 1-виниладамантана. Расстояния указаны в ангстремах (Å).

Скачать (255KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Зависимость изменения потенциальной энергии (ПК) реакции Ad+ + C2H4 → Ad+ • C2H4. Шаг сканирования – 0.1 Å.

Скачать (52KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Геометрическая структура комплекса Ad+ • C2H4. Расстояния указаны в ангстремах (Å).

Скачать (247KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Геометрическая структура Ad-CH2-CH2-AlCl4. Расстояния указаны в ангстремах (Å).

Скачать (225KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Геометрическая структура переходного состояния реакции Ad-CH+-CH3 • AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 • HCl. Расстояния указаны в ангстремах (Å).

Скачать (245KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Геометрическая структура реагентов реакции Ad-CH+-CH3 • AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 • HCl. Расстояния указаны в ангстремах (Å).

Скачать (257KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Геометрическая структура Ad-CH2-CH2-AlCl4’’. Расстояния указаны в ангстремах (Å).

Скачать (246KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Геометрическая структура Ad-CH2-CH2-AlCl4’. Расстояния указаны в ангстремах (Å).

Скачать (220KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024