Квантово-химическое исследование получения 1-виниладамантана в результате ионного алкилирования адамантана этиленом

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Рассмотрен многостадийный процесс образования виниладамантана ионным алкилированием адамантана этиленом при использовании хлорида алюминия в качестве катализатора. Особенность ионного алкилирования адамантана олефинами заключается в образовании непредельных производных наряду с предельными. Квантово-химическими методами исследованы кинетические и термодинамические параметры соответствующих элементарных актов химических реакций, проведен сравнительный анализ особенностей реакции получения непредельных производных адамантана ионным алкилированием этиленом по сравнению с алкилированием пропиленом.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Н. И. Баранов

Российский университет дружбы народов

Author for correspondence.
Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

Е. И. Багрий

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

Р. Е. Сафир

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

А. Г. Чередниченко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

К. В. Боженко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

А. Л. Максимов

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева

Email: 1042182094@rudn.ru
Russian Federation, Москва

References

  1. Ishizone T., Goseki R. // Polym. J. 2018. V. 50. P. 805. https://doi.org/10.1038/s41428-018-0081-3.
  2. Muthyala R.S., Sheng S., Carlson K.E. et al. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. P. 1589. https://doi.org/10.1021/jm0204800.
  3. Min J., Guillen V.S., Sharma A. et al. // Ibid. 2017. V. 60. P. 6321. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00585.
  4. Miyashita K., Minagawa M., Ueda Y. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 3361. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00216-2.
  5. Robello D.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 127. P. 96. https://doi.org/10.1002/app.37802.
  6. Xie J., Liu Y., Jia T. et al. // Energy & Fuels. 2020. V. 34. P. 4516. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.0c00442.
  7. Tyborski C., Gillen R., Fokin A.A. et al. // J. Phys. Chem. C. 2017. V. 121. P. 27082. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b07666.
  8. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 c.
  9. Багрий Е.И., Соловьев В.Н., Носакова С.М. и др. Способ получения виниладамантанов: А. с. 789472. 1980. СССР.
  10. Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chemistry – A European Journal. 2006. V. 12. P. 949. https://doi.org/10.1002/chem.200400644.
  11. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Zorina N.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 4362. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.05.023.
  12. Fokin A.A., Butova E.D., Barabash A.V. et al. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 1772. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.667491.
  13. Demidov M.R., Osipov D.V., Korol’kov K.A. et al. // Advanced Synthesis and Catalysis. 2021. V. 363. P. 3737. https://doi.org/10.1002/adsc.202100261.
  14. Weigel W.K., III, Dang H.T., Feceu A. et al. // Org. Biomol. Chem. 2022. V. 20. P. 10. https://doi.org/10.1039/D1OB01916C.
  15. Баранов Н.И., Багрий Е.И., Сафир Р.Е. и др. // Нефтехимия. 2022. Т. 62. С. 181. https://doi.org/10.31857/S0028242122020022. [Baranov N.I., Bagrii E.I., Safir R.E. et al. // Pet. Chem. V. 62. P. 352. https://doi.org/10.1134/S0965544122020153]
  16. Багрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А. и др. // Там же. 2019. Т. 59. С. 64. https://doi.org/10.1134/S0028242119010064. [Bagrii E.I., Borisov Y.A., Kolbanovskii Y.A. et al. // Ibid. 2019. V. 59. P. 66. https://doi.org/10.1134/S0965544119010067]
  17. Баранов Н.И., Сафир Р.Е., Багрий Е.И. и др. // Там же. 2020. Т. 60. С. 644. https://doi.org/10.31857/S0028242120050044. [Baranov N.I., Safir R.E., Bagrii E.I. et al. // Ibid. 2020. V. 60. P. 1033. https://doi.org/10.1134/S0965544120090042]
  18. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188.
  19. Shamov G.A., Budzelaar P.H.M., Schreckenbach G. // J. Chem. Theory Comput. 2010. V. 6. P. 477. https://doi.org/10.1021/ct9005135.
  20. Chemcraft – графическая программа для визуализации квантово-химических расчетов. https://www.chemcraftprog.com (дата обращения 13.07.2022).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Geometrical structure of 1-vinyladamantane. Distances are given in angstroms (Å).

Download (255KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Dependence of the potential energy change (PC) of the reaction Ad+ + C2H4 → Ad+ - C2H4. The scanning step is 0.1 Å.

Download (52KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Geometrical structure of the Ad+ - C2H4 complex. Distances are given in angstroms (Å).

Download (247KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4. Distances are given in angstroms (Å).

Download (225KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Geometrical structure of the transition state of the reaction Ad-CH+-CH3 - AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 - HCl. Distances are given in angstroms (Å).

Download (245KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Geometrical structure of the reactants of the reaction Ad-CH+-CH3 - AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 - HCl. Distances are given in angstroms (Å).

Download (257KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4‘’. Distances are given in angstroms (Å).

Download (246KB)
Indexing metadata
9. Fig. 8. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4'. Distances are given in angstroms (Å).

Download (220KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences