Квантово-химическое исследование получения 1-виниладамантана в результате ионного алкилирования адамантана этиленом

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Рассмотрен многостадийный процесс образования виниладамантана ионным алкилированием адамантана этиленом при использовании хлорида алюминия в качестве катализатора. Особенность ионного алкилирования адамантана олефинами заключается в образовании непредельных производных наряду с предельными. Квантово-химическими методами исследованы кинетические и термодинамические параметры соответствующих элементарных актов химических реакций, проведен сравнительный анализ особенностей реакции получения непредельных производных адамантана ионным алкилированием этиленом по сравнению с алкилированием пропиленом.

全文:

受限制的访问

作者简介

Н. Баранов

Российский университет дружбы народов

编辑信件的主要联系方式.
Email: 1042182094@rudn.ru
俄罗斯联邦, Москва

Е. Багрий

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН

Email: 1042182094@rudn.ru
俄罗斯联邦, Москва

Р. Сафир

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
俄罗斯联邦, Москва

А. Чередниченко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
俄罗斯联邦, Москва

К. Боженко

Российский университет дружбы народов

Email: 1042182094@rudn.ru
俄罗斯联邦, Москва

А. Максимов

Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева

Email: 1042182094@rudn.ru
俄罗斯联邦, Москва

参考

  1. Ishizone T., Goseki R. // Polym. J. 2018. V. 50. P. 805. https://doi.org/10.1038/s41428-018-0081-3.
  2. Muthyala R.S., Sheng S., Carlson K.E. et al. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. P. 1589. https://doi.org/10.1021/jm0204800.
  3. Min J., Guillen V.S., Sharma A. et al. // Ibid. 2017. V. 60. P. 6321. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00585.
  4. Miyashita K., Minagawa M., Ueda Y. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 3361. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00216-2.
  5. Robello D.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 127. P. 96. https://doi.org/10.1002/app.37802.
  6. Xie J., Liu Y., Jia T. et al. // Energy & Fuels. 2020. V. 34. P. 4516. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.0c00442.
  7. Tyborski C., Gillen R., Fokin A.A. et al. // J. Phys. Chem. C. 2017. V. 121. P. 27082. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b07666.
  8. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 c.
  9. Багрий Е.И., Соловьев В.Н., Носакова С.М. и др. Способ получения виниладамантанов: А. с. 789472. 1980. СССР.
  10. Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chemistry – A European Journal. 2006. V. 12. P. 949. https://doi.org/10.1002/chem.200400644.
  11. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Zorina N.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 4362. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.05.023.
  12. Fokin A.A., Butova E.D., Barabash A.V. et al. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 1772. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.667491.
  13. Demidov M.R., Osipov D.V., Korol’kov K.A. et al. // Advanced Synthesis and Catalysis. 2021. V. 363. P. 3737. https://doi.org/10.1002/adsc.202100261.
  14. Weigel W.K., III, Dang H.T., Feceu A. et al. // Org. Biomol. Chem. 2022. V. 20. P. 10. https://doi.org/10.1039/D1OB01916C.
  15. Баранов Н.И., Багрий Е.И., Сафир Р.Е. и др. // Нефтехимия. 2022. Т. 62. С. 181. https://doi.org/10.31857/S0028242122020022. [Baranov N.I., Bagrii E.I., Safir R.E. et al. // Pet. Chem. V. 62. P. 352. https://doi.org/10.1134/S0965544122020153]
  16. Багрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А. и др. // Там же. 2019. Т. 59. С. 64. https://doi.org/10.1134/S0028242119010064. [Bagrii E.I., Borisov Y.A., Kolbanovskii Y.A. et al. // Ibid. 2019. V. 59. P. 66. https://doi.org/10.1134/S0965544119010067]
  17. Баранов Н.И., Сафир Р.Е., Багрий Е.И. и др. // Там же. 2020. Т. 60. С. 644. https://doi.org/10.31857/S0028242120050044. [Baranov N.I., Safir R.E., Bagrii E.I. et al. // Ibid. 2020. V. 60. P. 1033. https://doi.org/10.1134/S0965544120090042]
  18. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188.
  19. Shamov G.A., Budzelaar P.H.M., Schreckenbach G. // J. Chem. Theory Comput. 2010. V. 6. P. 477. https://doi.org/10.1021/ct9005135.
  20. Chemcraft – графическая программа для визуализации квантово-химических расчетов. https://www.chemcraftprog.com (дата обращения 13.07.2022).

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. Geometrical structure of 1-vinyladamantane. Distances are given in angstroms (Å).

下载 (255KB)
索引源数据
3. Fig. 2. Dependence of the potential energy change (PC) of the reaction Ad+ + C2H4 → Ad+ - C2H4. The scanning step is 0.1 Å.

下载 (52KB)
索引源数据
4. Fig. 3. Geometrical structure of the Ad+ - C2H4 complex. Distances are given in angstroms (Å).

下载 (247KB)
索引源数据
5. Fig. 4. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4. Distances are given in angstroms (Å).

下载 (225KB)
索引源数据
6. Fig. 5. Geometrical structure of the transition state of the reaction Ad-CH+-CH3 - AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 - HCl. Distances are given in angstroms (Å).

下载 (245KB)
索引源数据
7. Fig. 6. Geometrical structure of the reactants of the reaction Ad-CH+-CH3 - AlCl4- → Ad-CH=CH2 + AlCl3 - HCl. Distances are given in angstroms (Å).

下载 (257KB)
索引源数据
8. Fig. 7. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4‘’. Distances are given in angstroms (Å).

下载 (246KB)
索引源数据
9. Fig. 8. Geometrical structure of Ad-CH2-CH2-AlCl4'. Distances are given in angstroms (Å).

下载 (220KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024